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Enregistrement W4402672827 · doi:10.1021/acsorginorgau.4c00038

Copper-Mediated −CF(OCF<sub>3</sub>)(CF<sub>2</sub>H) Transfer to Organic Electrophiles

2024· article· en· W4402672827 sur OpenAlexafffund
Behnaz Ghaffari, Luana L. T. N. Porto, Nicole Johnson, Jeffrey S. Ovens, Christian Ehm, R. Tom Baker

Notice bibliographique

RevueACS Organic & Inorganic Au · 2024
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueFluorine in Organic Chemistry
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaMinistero dello Sviluppo EconomicoMitacsCanada Research ChairsArkemaCanada Foundation for InnovationOntario Ministry of Economic Development and InnovationUniversity of OttawaUniversità degli Studi di Napoli Federico II
Mots-clésElectrophileTransfer (computing)CopperChemistryOrganic chemistryComputer scienceCatalysisParallel computing

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide The integration of fluorine into medicinal compounds has become a widely used strategy to improve the biochemical and therapeutic properties of drugs. Inclusion of −CF 2 H and −OCF 3 fluoroalkyl groups has garnered attention due to their bioisosteric properties, enhanced lipophilicity, and potential hydrogen-bonding capability in bioactive substances. In this study, we prepared a series of stable Cu[CF(OCF 3 )(CF 2 H)]L n complexes by insertion of commercially available perfluoro(methyl vinyl ether), CF 2 ═CF(OCF 3 ), into Cu–H bonds derived from Stryker’s reagent, [CuH(PPh 3 )] 6, using ancillary ligands L. Notably, certain of these complexes effectively transfer the fluoroalkyl group to aroyl chlorides. Through reaction optimization and computational analysis, we identified dimethylsulfoxide as a pivotal coligand, playing a distinctive role in enabling the fluoroalkylation of a range of aroyl chlorides and aryl iodides. The latter also benefits from addition of CuBr to abstract PPh 3, generating solvent-stabilized Cu[CF(OCF 3 )(CF 2 H)]. These methodologies allow for the introduction of geminal −OCF 3 and −CF 2 H groups in a single transformation.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,013
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0010,004
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,001
Science ouverte0,0020,001
Intégrité de la recherche0,0020,004
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0070,020

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,029
Tête enseignante GPT0,322
Écart entre enseignants0,293 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations3
Publié2024
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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