Copper-Mediated −CF(OCF<sub>3</sub>)(CF<sub>2</sub>H) Transfer to Organic Electrophiles
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide The integration of fluorine into medicinal compounds has become a widely used strategy to improve the biochemical and therapeutic properties of drugs. Inclusion of −CF 2 H and −OCF 3 fluoroalkyl groups has garnered attention due to their bioisosteric properties, enhanced lipophilicity, and potential hydrogen-bonding capability in bioactive substances. In this study, we prepared a series of stable Cu[CF(OCF 3 )(CF 2 H)]L n complexes by insertion of commercially available perfluoro(methyl vinyl ether), CF 2 ═CF(OCF 3 ), into Cu–H bonds derived from Stryker’s reagent, [CuH(PPh 3 )] 6, using ancillary ligands L. Notably, certain of these complexes effectively transfer the fluoroalkyl group to aroyl chlorides. Through reaction optimization and computational analysis, we identified dimethylsulfoxide as a pivotal coligand, playing a distinctive role in enabling the fluoroalkylation of a range of aroyl chlorides and aryl iodides. The latter also benefits from addition of CuBr to abstract PPh 3, generating solvent-stabilized Cu[CF(OCF 3 )(CF 2 H)]. These methodologies allow for the introduction of geminal −OCF 3 and −CF 2 H groups in a single transformation.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,002 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,004 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,002 | 0,004 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,007 | 0,020 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».