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Enregistrement W4403000337 · doi:10.1007/s00424-024-03019-7

Unlocking the potential: unveiling tyrphostins with Michael-reactive cyanoacrylate motif as promising inhibitors of human 5-lipoxygenase

2024· article· en· W4403000337 sur OpenAlexfundno aff
Maximilian Molitor, Amelie Menge, Sebastian Mandel, Sven George, Susanne Müller, Stefan Knapp, Bettina Hofmann, Dieter Steinhilber, Ann‐Kathrin Häfner

Notice bibliographique

RevuePflügers Archiv - European Journal of Physiology · 2024
Typearticle
Langueen
DomaineMedicine
ThématiqueCytokine Signaling Pathways and Interactions
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesStructural Genomics ConsortiumDeutsche ForschungsgemeinschaftDeutsches Krebsforschungszentrum
Mots-clésGlutathioneBiochemistryMoietyChemistryMichael reactionCysteineEnzymeStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Human 5-lipoxygenase (5-LO) is the key enzyme in the biosynthesis of leukotrienes, mediators of the innate immune system that also play an important role in inflammatory diseases and cancer. In this study, we present compounds, containing a Michael-reactive cyanoacrylate moiety as potent inhibitors of 5-LO. Representatives of the tyrosine kinase inhibitor family called tyrphostins, structurally related to known 5-LO inhibitors, were screened for their 5-LO inhibitory properties using recombinant human 5-LO, intact human PMNL (polymorphonuclear leukocytes), and PMNL homogenates. Their mode of action was characterized by the addition of glutathione, using a fourfold cysteine 5-LO mutant and mass spectrometry analysis. SAR studies revealed several members of the tyrphostin family containing a Michael-reactive cyanoacrylate to efficiently inhibit 5-LO. We identified degrasyn (IC 50 0.11 µM), tyrphostin A9 (IC 50 0.8 µM), AG879 (IC 50 78 nM), and AG556 (IC 50 64 nM) as potent 5-LO inhibitors. Mass spectrometry analysis revealed that degrasyn and AG556 covalently bound to up to four cysteines, including C416 and/or C418 which surround the substrate entry site. Furthermore, the 5-LO inhibitory effect of degrasyn was remarkably impaired by the addition of glutathione or by the mutation of cysteines to serines at the surface of 5-LO. We successfully identified several tyrphostins as potent inhibitors of human 5-LO. Degrasyn and AG556 were able to covalently bind to 5-LO via their cyanoacrylate moiety. This provides a promising mechanism for targeting 5-LO by Michael acceptors, leading to new therapeutic opportunities in the field of inflammation and cancer.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,040
Score d'incertitude au seuil0,553

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,265
Écart entre enseignants0,252 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2024
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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