Synthesis, antioxidant and structural properties of modified ebselen derivatives and conjugates
Notice bibliographique
Résumé
Ebselen is a drug in clinical trials for several diseases and degenerative conditions where oxidative stress is implicated. A series of novel ebselen analogues was synthesized, including hydroxy-, alkoxy- and aminomethylene derivatives, as well as hybrid species where the ebselen selenium atom is shared with other potent antioxidant structures, such as cyclic selenenyl sulfide, cyclic seleninate ester and spirodioxyselenurane moieties. Conjugates of ebselen with cholesterol, prednisolone and the radical inhibitor BHT were also prepared. The products were tested for antioxidant activity in an NMR-based assay by measuring the rate of consumption of benzyl thiol or the production of dibenzyl disulfide in the presence of hydrogen peroxide when catalyzed by the ebselen analogues. Activities ranged from 12 to 0.12 times that of ebselen. The oxidation of the 2-hydroxymethylene derivative of ebselen was faster than thiolysis in the initial step and the overall rate was further accelerated under basic conditions. The corresponding selenenyl sulfide analogue underwent very slow disproportionation under neutral conditions that was enhanced by the presence of a base catalyst. During investigation of possible fluxional behaviour of a bis-amide analogue, an unusual tetraphenyphosphonium salt of a tricoordinate selenium pincer anion was discovered with exceptionally potent catalytic activity, 130 times that of ebselen. In addition to rate measurements, X-ray crystallography and DFT computational methods were also employed to gain further structural and mechanistic insights.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».