Synthesis of Contorted Polycyclic Aromatic Compounds via Alkyne Benzannulation on Zigzag‐Edged Dibenzochrysene Derivatives
Notice bibliographique
Résumé
Organic dyes are interesting building blocks for the preparation of organic semiconductors as they possess synthetic handles that can be used to functionalize them and, consequently, change their electronic properties. However, reactions to extend their π-conjugated framework through ring annulation have only been scarcely tested. Herein, we report the use of alkyne benzannulation on 2,8-dibromo-dibenzo[def,mno]chrysene (vat orange 3) and 2,9-dibromo-dibenzo[b,def]chrysene (vat orange 1) to extend the conjugation and reduce their bandgap. Unexpectedly, the ring closure reaction takes place at the most sterically hindered positions (peri to the substituent) to yield contorted polycyclic compounds. More surprisingly, both TIPS-acetylene-functionalized derivatives underwent a tandem dearomative spirocyclization to form bent polycyclic compounds. Absorption spectroscopy reveals that ring annulation on both 2,9-dibromo-dibenzo[b,def]chrysene and 2,8-dibromo-dibenzo[def,mno]chrysene resulted in a decrease of 0.38 and 0.12 eV in bandgap values, respectively, despite inducing a contorted conformation.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».