In Situ Generated 1‐Naphthylmethyl Radicals from Bis(1‐Naphthylmethyl)tin Dichlorides: Utilization for C−C, C−N, and C−O Bond‐Forming Reactions
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The in situ‐generated 1‐naphthylmethyl radicals from the thermolysis of bis(1‐naphthylmethyl)tin dichlorides combine with persistent organic radicals, 4‐hydroxy‐TEMPO or 4‐oxo‐TEMPO designs C−O bond forming products. Subsequently, the C−N bond occurs when the 1‐naphthylmethyl radicals unite with nitric oxide (NO) under a nitrogen atmosphere. In contrast, the oxidation instead of the addition reaction predominantly happens in the 1‐naphthylmethyl radicals when nitrogen dioxide contains a high oxidation state nitrogen center, i. e., N(IV) used. The by‐product, dodecanuclear organotin cages, with twelve peripheral naphthyl units, could be isolated from the 4‐hydroxy‐TEMPO reaction. Besides, the synthesis of unsymmetrical diarylmethanes RArCH 2 (R=1‐naphthyl, 2,4,6‐Me 3 C 6 H 2 , 3‐ and 4‐MeC 6 H 4 , phenyl, 4‐ClC 6 H 4 ; Ar=4‐MeOC 6 H 4 , 3,4‐, 2,4‐ and 2,5‐Me 2 C 6 H 3 ) in high yields and with good regioselectivity is reported. This new methodology involves the iodine‐mediated thermolysis of bis(arylmethyl)tin dichlorides (RCH 2 ) 2 SnCl 2 and an excess of an arene. This reaction involves homolytic cleavage of Sn−C bonds to give arylmethyl radicals that react with iodine in the presence of SnCl 2 to give the corresponding cations, which undergo electrophilic attack on the arene. Functionalised diarylmethanes have wide applications in pharmaceutical, agrochemical, and materials sciences. Alternative synthetic approaches to this class of organic compounds that avoid using a transition‐metal catalyst or a strong Lewis acid are desirable.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».