Gold Nanoparticle‐Catalyzed Solvent Switchable Selective Partial Reduction of Nitrobenzene to <i>N</i>‐Phenylhydroxylamine and Azoxybenzene
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Impregnation of phosphine‐decorated polymer‐immobilized ionic liquid with the tetrachloroaurate anion results in reduction of the gold(III) to gold(I) with concomitant oxidation of the phosphine to its oxide. In situ reduction of the resulting precursor, AuCl@O = PPh 2 ‐PEGPIILS, generated the corresponding O = PPh 2 ‐PEGPIIL‐stabilized AuNPs, AuNP@O = PPh 2 ‐PEGPIILS, which is a highly active and selective catalyst for the solvent‐dependent partial reduction of nitrobenzene to N ‐phenylhydroxylamine in water and azoxybenzene in ethanol. The initial TOFs are comparable to those obtained with gold nanoparticles generated by reduction of tetrachloroaurate‐impregnated phosphine oxide‐decorated polymer‐immobilized ionic liquid AuCl 4 @O = PPh 2 ‐PEGPIILS, i.e., the activity and selectivity profiles do not appear to depend on whether the AuNPs are generated from Au(III) or in situ‐generated Au(I). In stark contrast, gold nanoparticles prepared by NaBH 4 reduction of AuCl@PPh 2 ‐PEGPIILS based on gold(I) confined in phosphine‐modified polymer‐immobilized ionic liquid gave markedly lower initial TOFs. The use of dimethylamine borane (DMAB) as the hydrogen donor resulted in a substantial and dramatic enhancement in activity for reductions conducted in water compared with NaBH 4 and the initial TOF of 20,400 mol nitrobenzene converted mol Au −1 h −1 obtained with AuNPs generated in situ from AuCl 4 @O = PPh 2 ‐PEGPIILS is among the highest to be reported for the metal nanoparticle catalyzed selective reduction of nitrobenzene to N ‐phenylhydroxylamine; this is a significant improvement on existing protocols, which should enable the partial selective reduction of nitroarenes to be conducted in water with a low catalyst loading under extremely mild conditions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».