Stereochemical Insights into Sarpagan and Akuammiline Alkaloid Biosynthesis
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The Apocynaceae family produces a diverse array of monoterpenoid indole alkaloids (MIAs) with significant pharmaceutical value. Among these, sarpagan and akuammiline alkaloids stand out for their complex stereochemistry, derived from the enzymatic cyclization and rearrangement of geissoschizine. This study investigates the stereochemical outcomes of sarpagan bridge enzymes (SBEs) and rhazimal synthases (RHS), key players in geissoschizine cyclization and MIA diversification. Using two known and five newly identified enzymes from six plant species, we show that RHS enzymes from Alstonia scholaris , Vinca minor , and Amsonia tabernaemontana exclusively produce the 16 R rhazimal stereoisomer. Meanwhile, SBEs from Catharanthus roseus , Tabernaemontana elegans , Vinca minor , and Rauvolfia serpentina likely generate 16 R polyneuridine aldehyde; however, downstream aldehyde reductase, deformylase, and esterase activities further epimerize and alter the C16 stereochemistry, yielding naturally occurring alkaloids with distinct C16 stereochemistry across species. These findings, supported by in vitro assays and in planta silencing of C. roseus CrSBE after we reroute biosynthetic flux toward mutated sarpagan MIAs, further reveal enzymatic control over C16 stereochemistry in sarpagan MIA biosynthesis. By elucidating the transformation of diastereomeric intermediates, this work provides key insights into the stereochemical and enzymatic diversification of MIAs in nature.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».