2,3‐Bis[( <i>R</i> )‐(1,1‐dimethylethyl)methylphosphino]‐Quinoxaline
Notice bibliographique
Résumé
Abstract image [ 866081‐62‐1 ] C 18 H 28 N 2 P 2 (MW 334.38) InChI = 1S/C18H28N2P2/c1‐17(2,3)21(7)15‐16(22(8)18(4,5)6)20‐14‐12‐10‐9‐11‐13(14)19‐15/h9‐12H,1‐8H3/t21‐,22‐/m0/s1 InChIKey = DRZBLHZZDMCPGX‐VXKWHMMOSA‐N (reagent may be used as a chiral ligand for rhodium, palladium, copper, and silver complexes to perform enantioselective reductions, conjugate additions, and allylic alkylations) Alternate Name: QuinoxP*. Physical Data: mp 102–103°C; [α] D −54.3° ( c 1.00, CHCl 3 ); 1 H NMR (395.75 MHz, CDCl 3 ) δ 1.00–1.03 (m, 18 H ), 1.42–1.44 (m, 6 H ), 7.70–7.74 (m, 2 H ), 8.08–8.12 (m, 2 H ); 13 C NMR (99.45 MHz, CDCl 3 ) δ 4.77 (t, J = 4.1 Hz), 27.59 (t, J = 7.4 Hz), 31.90 (t, J = 7.4 Hz), 129.50, 129.60, 141.63, 165.12 (dd, J = 5.7, 2.4 Hz); 31 P NMR (202.35 MHz, CDCl 3 ) δ−17.7 (s); IR (KBr) 2950, 1470, 780 cm −1 ; HRMS (FAB) calcd. for C 18 H 29 N 2 P 2 (M + + H); 335.1809; found: 335.1826. Anal. calcd. for C 18 H 28 N 2 P 2 : C, 64.66; H, 8.44. Found: C, 64.57; H, 8.29. 1 Solubility: sol toluene, ether, THF, dichloromethane, hexane. Form Supplied in: orange solid; commercially available. Preparative Methods: a solution of n ‐BuLi (1.25 mL of 1.60 M hexane solution, 2.0 mmol) was added dropwise to a stirred solution of t ‐butylmethylphosphine–borane (236 mg, 2.0 mmol) in THF (4 mL) at −78 °C under nitrogen. After 15 min, a solution of 2,3‐dichloroquinoxaline (133 mg, 0.67 mmol) in THF (4 mL) was added in one portion with vigorous stirring and the mixture was warmed to rt during 1 h. After stirring for additional 3 h, tetramethylethylenediamine (1 mL) was added and stirring was continued for 2 h. The reaction was quenched with 1 M HCl and the mixture was extracted with hexane. The combined extracts were washed with 1 M HCl and brine, and dried over Na 2 SO 4 . The solvent was removed in vacuum and the residue was purified by chromatography on silica gel (hexane/EtOAc = 30/1) to give the desired product (179 mg, 8%) as an orange solid, which was further purified by recrystallization from hot MeOH (1.7 mL) to give orange cubes. 1 Handling, Storage, and Precautions : stable to air and moisture for more than 8 months.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,020 | 0,005 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».