Scaled up epoxidation of terpenes in microemulsion
Pourquoi ce travail est dans la base
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Notice bibliographique
Résumé
The dioxirane epoxidation was traditionally carried out in a two-phase medium: an organic solvent to dilute the olefin to be epoxidised and an aqueous medium in which the peroxymonosulphate oxidant is dissolved. This phase incompatibility generally requires a large quantity of oxidant and oxygen yield does not exceed 25 %. Despite the major advantages of this technique, it is still only used at laboratory scale. The aim of this study is to illustrate a dioxirane epoxidation ability to produce terpene epoxides at the scale of hundreds of milliliters. The technique employs an acetone catalyst that reacts with oxone® to in-situ form dimethyldioxirane, which epoxidizes the terpene. Oxone® is an aqueous oxidant. To remedy its incompatibility with hydrophobic terpene the use of a surfactant at concentration above its critical micelle concentration (cmc) enabled the terpene to be highly dispersed in the aqueous medium in absence of any additional organic solvent by forming a microemulsion, thus improving interface reaction rate and reducing oxygen loss. At 25°C and for a t r of 90 min, several hundred milliliters of limonene, α-pinene, β-pinene, α-terpinene, γ-terpinene, β-myrcene and farnesene were easily epoxidized with both conversion and selectivity of almost 100 %. Oxygen yields of up to 80 % were achieved, against 29 % in absence of microemulsion. The high selectivity of epoxides, the solvent-free aqueous reaction, the ambient conditions, the simple acetone used as catalyst and the easy separation of epoxides from the aqueous medium make this innovative process more appropriate for easy scale-up. • Terpene epoxidation in microemulsion scaled up to hundreds of milliliters. • Epoxidation of limonene, pinenes, terpinenes, myrcene and farnesene. • High yield of oxygen use maintained upon scaling up • CTAHS surfactant confirmed as appropriate. • Epoxidation by dioxirane in aqueous medium whitout organic solvent.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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