Carbamoyl Fluorides: A Platform to Interrogate Fluoride-Enabled Reactivity
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The strong and polar nature of C–F bonds impart organofluorine compounds with highly desirable properties, making them indispensable in pharmaceutical, agrochemical, and polymer research. While this bond strength makes the modification of organofluorine compounds challenging, it also creates opportunities for the development of innovative strategies for their functionalization. Carbamoyl fluorides represent an emerging class of fluorinated electrophiles, showcasing unique fluoride-enabled reactivity and serving as versatile building blocks for accessing valuable amides and heterocyclic compounds. This review highlights recent progress in the synthesis and reactivity of carbamoyl fluorides, including comparisons to their chlorinated counterparts where relevant. 1 Introduction 2 Synthesis and Simple Nucleophilic Substitution Reactions of Carbamoyl Fluorides 2.1 Direct Use of Difluorophosgene 2.2 Use of (Di)fluorophosgene Equivalents 2.2.1 From Isocyanates and Thioformamides 2.2.2 From Amines 2.3 Use of Difluorocarbene Sources 2.4 Use of CO2 and Deoxyfluorinating Reagents 2.5 Miscellaneous Methods 3 Reactivity of Carbamoyl Fluorides 3.1 Covalent Inhibition of Enzymes 3.2 Nucleophilic Substitution 3.3 Transition-Metal-Catalyzed C–F Bond Activation 3.4 Lewis Acid and Base Catalyzed Carbamoylation 4.0 Outlook and Conclusion
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».