Incorporating <sup>17</sup>O isotopes onto amino acid sidechains: a convenient synthesis of [3-<sup>17</sup>O]-<scp>l</scp>-serine and [3-<sup>17</sup>O]-<scp>l</scp>-threonine and their <sup>17</sup>O NMR characterization
Notice bibliographique
Résumé
We report a convenient synthesis for introducing 17O isotopes onto the hydroxyl groups of two amino acid sidechains: [3-17O]-l-serine and [3-17O]-l-threonine. Our synthetic strategy, based on the Mitsunobu reaction, is a simple one-pot synthesis with reasonable yields of 70% and 30% for [3-17O]-l-serine and [3-17O]-l-threonine, respectively. The final products of [3-17O]-l-serine and [3-17O]-l-threonine contain 8% 17O, which represents a nearly quantitative isotopic transfer from the starting materials, 10% 17O-labeled water. This work represents a significant improvement over the multi-step and low-yield reactions reported only for less costly 18O-labelling of l-serine and l-threonine in the literature. We also obtained solid-state 17O NMR spectra for [3-17O]-l-serine and [3-17O]-l-threonine. This is the first time that the hydroxyl groups in amino acid sidechains are fully characterized by both solution and solid-state 17O NMR. We further discussed the general dependence of 17O chemical shifts for hydroxyl groups on hydrogen bonding interactions. We anticipate that [3-17O]-l-serine and [3-17O]-l-threonine can then be used as precursors for incorporating 17O-labeled amino acid sidechains into proteins.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».