A Short-Chain Analogue of Seminolipid: Synthesis and Inhibitory Effect on Mouse Fertilization
Notice bibliographique
Résumé
Background/Objectives: Seminolipid (sulfogalactosylglycerolipid (SGG)) is abundantly present on the sperm surface and its roles in sperm–egg interaction are well-documented. SGG liposomes have direct affinity for the zona pellucida (ZP), the egg extracellular matrix. SGG is also integral to the formation of sperm lipid rafts, which are platforms on the sperm surface for ZP binding. Our objective was to chemically synthesize a short-chain analog of SGG (SC-SGG with a C6 acyl chain instead of C16 in the natural lipid), which is solubilized in an aqueous environment, and to determine the inhibitory effects of SC-SGG in mouse sperm–egg interaction, and thus fertilization. Methods: SC-SGG was synthesized from a 3-O-galactopyranosyl-sn-glycerol intermediate protected on the sugar moiety through the acylation of glycerol with caproic acid, deprotection and regioselective 3-O-sulfation of the galactose residue. SC-SGG solubilized in a medium was used to treat sperm–egg co-incubates or to pretreat sperm or eggs before co-incubating sperm with eggs or vice versa. Sperm–ZP binding and fertilization (scoring eggs with two pronuclei) were microscopically assessed. Results: SC-SGG was efficiently synthesized with a 78% overall yield. SC-SGG inhibited sperm–ZP binding and fertilization of mouse gametes in a concentration-dependent manner, and at 6 µM SC-SGG, the mouse fertilization was zero. SC-SGG inhibited the fertilizing ability of both sperm and eggs, as shown in the pretreatment experiments. Conclusions: SC-SGG was an effective inhibitor of mouse fertilization in vitro. It warrants development to be a non-hormonal contraceptive.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».