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Enregistrement W4410080505 · doi:10.1139/cjc-2025-0023

[1,5] Sigmatropic rearrangements in silolides and germolides—a computational investigation

2025· article· en· W4410080505 sur OpenAlexvenueno aff
Chenghuan Liu

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganic Chemistry Cycloaddition Reactions
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesChina Scholarship CouncilDeutsche Forschungsgemeinschaft
Mots-clésChemistrySigmatropic reactionComputational chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

[1,5] Sigmatropic rearrangements of different groups R in anionic sila- and germacyclopentadienes (silolides and germolides) were studied by density functional methods. This investigation was prompted by our recent finding that silylene-substituted 1 H-silolides and 1 H-germolides rearrange to the corresponding 2 H-isomers (Chem. Commun. 2024, 60, 11295). The anionic 2 H-silolides and germolides feature a negatively charged E=C double bond (E = Si, Ge) that is integrated in a cyclopentadienyl system. The aim of this computational study is to enable the use of the full synthetic capacity of these novel compounds by identifying optimal substitution patterns at the siloles and germoles that allow their synthesis. The results of our computational study suggest that electron-withdrawing substituents (either by π-resonance or by negative hyperconjugation) at the carbon atom of the E=C double bond significantly favours the 2 H-tetrolides over the 1 H-isomer. In addition, the computations revealed that migrating electropositive groups R such as silyl, boryl, or silylenyl have small calculated barriers for the [1,5] sigmatropic rearrangement (Δ G ‡ < 50 kJ mol −1 ), which allow the 1 H tetrolide → 2 H tetrolide isomerisation to occur at ambient conditions.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,063
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,209
Écart entre enseignants0,203 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2025
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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