BODIPY derivatives with diverse meso-aryl groups – the influence of chemical structure alterations on their electrochemical and optical properties
Notice bibliographique
Résumé
ABSTRACT Electrochemical and optical studies in an organic environment were performed on eight boron-dipyrromethene derivatives with various aromatic meso substituents. The influence of an extended π-electron system or the introduction of alkyl substituents into the pyrrolyl moieties was assessed, revealing significant changes in redox processes. Two redox pairs were observed in compounds with single aromatic meso residues, whereas four or five were found in the case of extended π-electron systems of derivatives 2 and 4-6 . Applying a negative potential resulted in the formation of anionic species only in one studied BODIPY 8 with methoxy-phenyl groups, as observed by UV-Vis. The optical properties of the BODIPY derivatives were also investigated, revealing that structural modifications induced the redshift of S 0 →S 1 transition bands. Experimental UV-Vis spectra and electrochemical band gaps were compared with the theoretical results derived from time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations using IEFPCM and SMD models. The computed data were in good agreement with the experimental ones, indicating the highest band gap values in compounds 1-3 , along with the lowest for derivative 4 with pyrene moiety. Moreover, the computational studies revealed B3LYP and PW6B95D3 as the most accurate functionals for band gap predictions. These findings provide valuable insights into the structure-property relationships of BODIPY derivatives, offering a predictive framework for tuning their electronic and optical properties through targeted structural modifications. By elucidating how meso-substituents influence the electrochemical and optical properties of BODIPY derivatives, this study advances the rational design of functional materials for optoelectronic and sensing applications.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».