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Enregistrement W4410979884 · doi:10.1016/j.jsbmb.2025.106801

Reduced and rearranged metabolite structures after metandienone administration: New promising metabolites for potential long-term detection

2025· article· en· W4410979884 sur OpenAlexfundno aff
Jakob Steff, Francesco Molaioni, Nils E. Schlörer, Xavier de la Torre, Matthias Bureik, Francesco Botrè, Maria Kristina Parr

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueMetabolomics and Mass Spectrometry Studies
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesWorld Anti-Doping AgencyDeutsche Forschungsgemeinschaft
Mots-clésMetaboliteTerm (time)ChemistryPharmacologyBiologyBiochemistryPhysics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Metandienone (MD) is a representative of the group of anabolic androgenic steroids and is commonly used in professional and amateur sports despite being a banned substance by the World Anti-Doping Agency (WADA). Metabolites of MD show high structural similarity to related anabolic androgenic steroids (AAS) such as dehydrochloromethyltestosterone (DHCMT). This led to the hypothesis that metabolites of MD with structures similar to long-term metabolites of DHCMT may be detectable. Therefore, a human administration study of MD was carried out and analyzed with the focus on metabolite structures with partly or fully reduced A-rings and eventually with rearranged D-rings with 17ξ-hydroxymethyl-17ξ-methyl substructures. Synthesized diastereomeric reference material allowed the establishment of a confident identification and characterization of excreted targeted compounds by gas chromatography-mass spectrometry. In this way, the excretion of inter alia 17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol (T3), 17β-methyl-5β-androstane-3α,17α-diol (T7), 17α-hydroxymethyl-17β-methyl-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol (N3), 17α-hydroxymethyl-17β-methyl-18-nor-5β-androsta-1,13-dien-3α-ol (E3) and 17,17-dimethyl-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol (3α5βnorTHMT) was confirmed. Excretion curves of previously known and newly discovered metabolites enabled the assessment of the relationship between the chemical structure and the time of excretion. In addition to further assembling the picture of human metabolism of AAS with newly discovered metabolites, the detection of E3 allows the presumption to be a promising future candidate for a new long-term marker in anti-doping analyses with indications for an increased detection window.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,003

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0010,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,270
Écart entre enseignants0,264 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations5
Publié2025
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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