Monocyclic Azetidines via a Visible-Light-Mediated Aza Paternò-Büchi Reaction of Ketone-Derived Sulfonylimines
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
The recent rise in popularity of azetidines in pharmaceutical chemistry has inspired the development of visible-light-mediated aza Paternò-Büchi reactions as direct transformations to form these desirable products. Despite these advancements, successful reports of accessing monocyclic azetidines from acyclic imines remain scarce. Here, we report a visible-light-mediated aza Paternò-Büchi reaction of acyclic ketone-derived sulfonylimines, which are previously unexplored substrates in this transformation, with activated alkenes (i.e., styrenes and dienes) to form 2,2-disubstituted monocyclic azetidines that can be further modified to reveal free N – H azetidines. Computational and experimental mechanistic studies reveal that in contrast to aldehyde-derived oximes, the use of ketone-derived sulfonylimines enables tuning of the reaction mechanism to favor initial formation of the C–N rather than C–C bond, thus enabling access to 2,2-disubstituted monocyclic azetidine scaffolds.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle