Chemical diversification of polyprenyl quinones for mechanistic studies on menaquinone-binding peptide antibiotics
Notice bibliographique
Résumé
Polyprenyl quinones, such as ubiquinone and menaquinone, are essential membrane-embedded redox cofactors that are involved in electron transport and found across all domains of life. However, their highly hydrophobic structure, which includes a quinone head-group and long polyprenyl tail, has limited their chemical derivatization for biological studies. Here, we report a versatile synthetic approach for the chemical diversification of natural polyprenyl quinones, enabling the introduction of various reporter groups including fluorophores, quenchers, NMR-active nuclei, and photoaffinity and bioaffinity tags. These functionalized analogues retain their membrane-associating properties and enable new applications in antibiotic discovery. We show that fluorescently labelled menaquinone analogues retain their strong binding affinity to the menaquinone-binding peptide antibiotics lysocin E and lysomeb (MBA2). Incorporation of BODIPY-quinones into vesicles allowed visualization of the peptide-quinone interaction, revealing their effects on membrane integrity and quinone aggregation. This study expands the chemical toolbox for polyprenyl quinones, enabling targeted functionalization of these essential biomolecules and facilitating further exploration of their roles in biological systems.
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».