Stability of Acetals/Ketals Under Controlled Radical and Ring Opening Polymerization
Notice bibliographique
Résumé
Well-defined acid-degradable amphiphilic block copolymers (ABPs) and their nanoassemblies labeled with acid-labile groups have been developed for smart drug delivery, exhibiting controlled/enhanced release of therapeutics in tumoral tissues and endo/lysosomes. In general, controlled polymerization techniques, particularly atom transfer radical polymerization (ATRP) and ring opening polymerization (ROP) have been utilized to synthesize poly(ethylene glycol)-based ABPs labeled with acetals and ketals. Despite comprehensive studies on their acid-catalyzed hydrolysis rate with substituents attached to oxygen atoms, the stability of the groups under ATRP and tin-catalyzed ROP conditions have been rarely studied. Herein, we report our investigation with benzaldehyde acetal (BzAc) as a typical acetal and cyclohexyl ketal (CyHK) as a typical ketal to understand the relationship of sensitivity to acid and stability to controlled polymerizations for acetals and ketals. Our results, along with model studies, show that BzAc is stable under ATRP, but partially stable under tin-catalyzed ROP conditions, while CyHK turns to be unstable under both ATRP and ROP conditions. Our work could provide important design principles for the synthesis of well-defined acid-degradable ABPs with respect to acid-catalyzed hydrolysis rates, thus eventually, the release rate of encapsulated drug molecules from their nanoassemblies in an acidic environment.
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».