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Enregistrement W4412074138 · doi:10.1021/jacs.5c06505

Elementary Steps in Olefin Metathesis: Nickelacyclobutanes via Cycloaddition to Nickel Carbenes

2025· article· en· W4412074138 sur OpenAlexafffund
Samantha K. Cormier, Marco Foscato, Michael J. Ferguson, Vidar R. Jensen, R. Tom Baker, Deryn E. Fogg

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthetic Organic Chemistry Methods
Établissements canadiensUniversity of AlbertaUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaNorges Forskningsråd
Mots-clésCyclopropanationCycloadditionChemistryMetathesisReductive eliminationOlefin fiberCombinatorial chemistryNickelCatalytic cycleCatalysisSalt metathesis reactionOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide Olefin metathesis and cyclopropanation, major reactions in the synthetic toolbox, are predominantly catalyzed by platinum-group metals. First-row transition metal alternatives are desirable from the perspective of supply-chain sustainability. Although cyclopropanation by nickel catalysts is well established, limited evidence exists for the chemical feasibility of the cycloaddition step essential for inner-sphere cyclopropanation or olefin metathesis. We describe Ni(PP)(=CPh 2 ) complexes that provide this missing evidence. These complexes react with styrene and phenyl vinyl sulfone (PVS) to form β-H elimination products that imply nickelacyclobutane (NiCB) intermediates. For the PVS system, the NiCB could be observed directly by NMR analysis and X-ray crystallography. This is the sole example to date of an obervable NiCB generated via cycloaddition, beyond the fluorinated examples. Computations pinpoint a decreased energy barrier to cycloreversion, relative to reductive elimination or β-H elimination, as the core requirement to achieve metathesis. This work thus demonstrates that nickel complexes can engage in cycloaddition, the missing elementary step essential for olefin metathesis, and establishes the design parameters essential to close the catalytic cycle.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,018
Score d'incertitude au seuil0,806

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,276
Écart entre enseignants0,268 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations5
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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