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Enregistrement W4412402638 · doi:10.1055/a-2655-2818

(Methylcarboxymethylene)tripropylphosphorane: A Stabilized Ylide for Rapid Formation of Methyl Vinyl Ketones and Applications in Medicinal Chemistry and Natural Product Synthesis

2025· article· en· W4412402638 sur OpenAlexafffund
James McNulty, Paul Saliba, David Hurem, Lila Begovic

Notice bibliographique

RevueSynlett · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiquePhosphorus compounds and reactions
Établissements canadiensMcMaster University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaSolvay
Mots-clésChemistryYlideNatural productOrganic chemistryMethyl vinyl ketoneTotal synthesisCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The synthesis of (methylcarboxymethylene)tripropylphosphorane, a new air-, water- and light-stable phosphonium ylide for the rapid formation of methyl vinyl ketones from various aldehyde starting materials is reported. This stabilized ylide provides high reaction yields and an excellent degree of E/Z stereoselectivity (>20:1). Furthermore, removal of phosphine oxide is accomplished during aqueous work-up, thus bypassing the need for column chromatography. The versatility of this ylide is demonstrated by the synthesis of methyl vinyl ketones from aryl as well as sensitive enolizable and functionalized aliphatic aldehydes, along with applications of these in the synthesis of olivetol, olivetolic acid, hygroline, and hygrine.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,055
Score d'incertitude au seuil0,704

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,249
Écart entre enseignants0,242 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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