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Enregistrement W4412636994 · doi:10.1021/jacs.5c08527

Enantioselective Carbonylative Coupling Reactions: Merging Nickel-Based Selectivity and Photoredox Reactivity

2025· article· en· W4412636994 sur OpenAlexafffund
Ling Li, Zhen Hu, Shuaikang Ren, Bruce A. Arndtsen, Lingling Chu

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueRadical Photochemical Reactions
Établissements canadiensMcGill University
Organismes subventionnairesNational Science Fund for Distinguished Young ScholarsFundamental Research Funds for the Central UniversitiesFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaMcGill University
Mots-clésChemistryEnantioselective synthesisNickelReactivity (psychology)SelectivityCoupling (piping)CarbonylationCombinatorial chemistryPhotochemistryCatalysisOrganic chemistryCarbon monoxide

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Transition metal-catalyzed carbonylative coupling reactions play a crucial role in the synthesis of functional molecules of use throughout pharmaceutical development, natural products, and material science. This utility is driven by both the efficiency of carbonylation chemistry and the broad presence of the carbonyl functionality in most synthetic materials. Unfortunately, the development of enantioselective carbonylative coupling reactions of alkyl halides and nucleophiles to access the α-chiral motif found in most drugs is, to date, not viable. This has been attributed to the inhibitory influence of carbon monoxide, which blocks the activation of C(sp 3 )-halides and limits the efficacy of chiral ligand environments in modulating selectivity. Here, we show how this challenge can be addressed via a conceptually alternative approach to such reactions, where the coupling of photoredox and chiral nickel catalysis can be employed to separate reactivity from stereocontrol. This combined strategy has enabled the first asymmetric carbonylative coupling of benzylic and related C(sp 3 )-halides with amines and the preparation of a diverse array of chiral amides with excellent enantioselectivity. These findings expand the scope of enantioselective catalysis and offer new possibilities for synthesizing chiral carbonyl-containing compounds with wide-ranging implications for drug discovery and synthetic chemistry.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,008
Score d'incertitude au seuil0,775

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,265
Écart entre enseignants0,258 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations19
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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