Cooperative Lewis Acid/Metal Dual Catalysis for the Selective <i>ortho</i>-Alkylation of Phenols
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide Alkylated phenols hold significant importance in industrial chemistry, as many pharmaceuticals and polymer additives are based on these scaffolds. However, synthesizing these products in a sustainable way is still challenging because stoichiometric amounts of Lewis acids to promote Friedel–Crafts reactions on benzene and phenol derivatives are often employed, together with drastic and unsafe reaction conditions. In this paper, we present a regioselective process to produce ortho -alkylated phenols, with high atom- and step-economy that minimizes the formation of waste associated with it. The key role is pursued by the dual catalytic system palladium on carbon (Pd/C) and scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf) 3 ), which together promote the partial hydrogenation of phenol to cyclohexenone, while the alcohol is oxidized to aldehyde. The so-formed partners couple in an aldol condensation promoted by Sc(OTf) 3, which is then rearomatized in the air atmosphere. Amylmetacresol (antiseptic) was successfully obtained with this protocol in a one-step synthesis for the first time. Moreover, this process permits the recovery and reuse of the Pd/C catalyst for up to 5 runs. This paved the way for the development of a gram scale-up flow protocol associated with this strategy in an innovative tube-in-tube setup.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».