ArOCF <sub>3</sub> , ArOCHF <sub>2</sub> , ArOCH <sub>2</sub> F, and ArOCH <sub>3</sub> : What the F Does to Control the Crystallization of Riluzole and Analogous Fluoromethyl Ethers
Notice bibliographique
Résumé
6-(Trifluoromethoxy)benzo[ d ]thiazol-2-amine ( 1a ), known as riluzole, was approved by the U.S. Food and Drug Administration in 1995 for treating amyotrophic lateral sclerosis. A recent study revealed that the compound is polymorphic and showed that all reported forms have similar structures in which molecular organization is controlled primarily by a combination of hydrogen bonding, aromatic interactions, and segregation of fluorous and nonfluorous domains. To assess the relative importance of these effects, we have analyzed the structures of the analogous difluoromethyl ether ( 1b ), monofluoromethyl ether ( 1c ), and methyl ether ( 1d ). These analogues are similar to riluzole in topology and have virtually identical abilities to form hydrogen bonds, but their fluorous character decreases systematically. In all structures observed, the aminothiazole units self-associate by N–H···N hydrogen bonding to form dimers described by the graph set R 2 2 (8). Packing of the dimers varies within the series 1a – 1d, in part because interactions of the groups OCH x F 3– x differ as x is changed from 0 to 3. Although the series 1a – 1d adopts diverse patterns of molecular organization, all pairs of the compounds can nevertheless form mixed crystals containing significant amounts of both components. Together, our results provide a deeper understanding of the polymorphic landscape of riluzole ( 1a ), the associative properties of fluorinated compounds, and the phenomenon of mixed crystallization.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».