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Enregistrement W4413198027 · doi:10.1021/acs.organomet.5c00201

Synthesis of a Well-Defined Conjugated Polymer Via Nickel-Catalyzed Direct Arylation Polymerization (Ni-DArP)

2025· article· en· W4413198027 sur OpenAlexaff
Grace E. Castillo, Barry C. Thompson

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensCarbon Engineering (Canada)
Organismes subventionnairesDivision of Chemistry
Mots-clésCatalysisChemistryPolymerizationConjugated systemNickelPolymerPolymer chemistryMonomerCombinatorial chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Direct arylation polymerization (DArP) is a sustainable method of conjugated polymer synthesis; however, expensive and low-abundance palladium catalysts are nearly ubiquitous in this chemistry. Catalysts based on earth-abundant first-row transition metals are little-explored but would represent a significant improvement in the sustainability of DArP and potentially enable new reactivity. Beyond previously explored copper catalysts, nickel catalysts offer access to possibly more effective polymerization chemistry. Previous reports of DArP using a Ni catalyst yielded cross-linked, insoluble materials. Here we report the first instance of a linear, well-defined conjugated polymer synthesized using Ni-catalyzed DArP (Ni-DArP) where 5,5′-(2,5-bis(hexyloxy)-1,4-phenylene)dithiazole was copolymerized with 1,4-dibromo-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene using Ni(OAc) 2 . Polymerizations proceeded at catalyst loadings of 5–20 mol % affording polymers with molar masses up to 10.2 kg/mol and yields up to 55%, on-par with Cu-DArP. The stable, commercial species Ni(OAc) 2 ·4H 2 O can be easily dehydrated to yield the active catalyst. Regioselectivity for the 2-position of thiazole with both Ni and Cu was observed, contrasting selectivity for the 5-position with Pd, demonstrated in both polymerizations and small-molecule couplings, along with the Ni-catalyzed conditions potentially favoring ring walking relative to that of Cu. The complementary nature of the catalysts demonstrates the value of developing earth-abundant catalysts for DArP beyond the relevance to sustainability.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,012
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,235
Écart entre enseignants0,228 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2025
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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