Selenosulfonation and related processes: Methods, mechanisms and synthetic applications
Notice bibliographique
Résumé
Selenosulfonates (RSO 2 SeR’) are versatile reagents that undergo free-radical or electrophilic additions to alkenes, alkynes, allenes and other unsaturated compounds with complementary regioselectivity. Such “selenosulfonations”, thus introduce two orthogonal functionalities that lend themselves to further useful transformations, such as selenoxide eliminations to form unsaturated sulfones and addition-elimination processes with a variety of organometallic reagents and other nucleophiles. The sulfone moiety is capable of stabilizing α-anions for further modification with electrophiles, as well as promoting conjugate additions and facilitating various cycloadditions when adjacent to a double or triple bond. Selenosulfonations of dienes and other polyunsaturated compounds can be employed in radical cyclizations. Furthermore, selenosulfonates serve as selenylating agents capable of introducing selenium substituents, including fluorinated alkylseleno groups, into a wide variety of substrates. The unique properties of selenosulfonates have led to a number of useful photoredox and polymer-supported processes, and have provided unsaturated sulfones for key steps in several total syntheses. While the emphasis of this review is on synthetic methodology, mechanistic explanations and applications to total synthesis are also covered.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».