Development and Optimization of Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Tertiary Sulfones.
Notice bibliographique
Résumé
Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions are a popular and useful synthetic method to create new carbon-carbon bonds, due to their relative safety and stability.1 In particular, this method has shown promise in the construction of densely functionalized quaternary carbon stereocenters that can be bulky and otherwise difficult to synthesize, making it optimal for synthesizing pharmaceuticals and natural products.1,2 Tertiary sulfones are a class of compounds that are highly versatile and have demonstrated abilities to serve as unique pseudohalides and electrophilic coupling partners, which allows for added flexibility in this powerful reaction.3 In previous work done by the Crudden group, a variety of benzylic and allylic tertiary sulfones were used to produce quaternary carbon centers, however it required naphthyl or similar p-extended groups in order to facilitate coordination of nickel-catalyzed Suzuki couplings.4 We are currently investigating the possibility of using tertiary sulfones containing conjugated olefins to overcome this limitation. This would further enhance the utility of this reaction, allowing access to synthetically challenging products with a conjugated olefin backbone that can be further functionalized, serving as a versatile lynchpin handle. This work will enable direct and efficient synthesises of natural products and further develop the scope of pharmaceutical compounds. [1] - Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479. [2] - Ling, T.; Garfias, J. M.; Lawson, S. L.; Rivas, F. Tetrahedron. 2025, 183, 134711. [3] - Trost, B. M.; Chem-Eur J. 2019, 25, 11193 – 1121. [4] - Ariki, Z. T.; Maekawa, Y.; Nambo, M.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 140 (1), 78–81.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,002 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».