Hydroaminoalkylation: A Tool of Choice for the Catalytic Addition of Amines to Alkenes in Small Molecules and Materials
Notice bibliographique
Résumé
ConspectusHydroaminoalkylation, the catalytic addition of amines to alkenes, has evolved as a powerful tool in modern synthetic chemistry, offering an atom-economic and green approach to the construction of C-C bonds. This reaction enables the direct amine functionalization of alkenes and alkynes without the need for protecting groups, directing groups, or prefunctionalization, thereby eliminating stoichiometric waste and minimizing synthetic steps. Over the past two decades, significant advances in catalyst development and mechanistic understanding have expanded the scope of hydroaminoalkylation, allowing for control over regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In this Account, we provide a comprehensive overview of our contributions to this field, from fundamental mechanistic insights into early transition metal catalysis to the rational design of hydroaminoalkylation catalysts for small molecule and polymer functionalization. We discuss key breakthroughs, including the development of N,O-chelated early transition metal catalysts, and the use of hydroaminoalkylation in synthesis by providing direct access to valuable α- and β-alkylated amines that serve as key building blocks in pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. The practical applications of hydroaminoalkylation extend beyond small molecule synthesis to the field of polymer chemistry, where it enables both pre- and postpolymerization amination strategies. These advances have unlocked new applications in materials science, particularly in the design of self-healing polymers, adhesives, antibacterial coatings, and polymeric binders for energy storage applications. Additionally, we demonstrate the compatibility of hydroaminoalkylation with other catalytic methods in both small molecule synthesis and polymer chemistry. Finally, we highlight remaining challenges and future opportunities, such as the development of earth-abundant metal catalysts, enantioselective hydroaminoalkylation strategies, and advanced polymer applications. By bridging the gap between small molecule synthesis and polymer chemistry, hydroaminoalkylation shows much promise as a transformative strategy for modern catalysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,001 | 0,002 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,003 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».