Enantioselective Complexation of Xylopinine: A Cyclodextrin-Assisted CE and NMR Study
Notice bibliographique
Résumé
Tetrahydroprotoberberine alkaloids (THPBs) are bioactive natural products bearing stereogenic centers that frequently exhibit enantiomer-specific pharmacological effects. Xylopinine (XPN), a representative THPB, shows cytotoxic, antimicrobial, and antimalarial activity in vitro, and displays pronounced stereoselectivity in vivo, with the naturally occurring (S)-enantiomer emphasizing the need for reliable enantioselective analysis. In this study, we present the synthesis of racemic XPN from norlaudanosine, and its first comprehensive cyclodextrin-assisted capillary electrophoresis screening dedicated to the enantioseparation of XPN. Sulfated- and sulfobutyl-ether-β-cyclodextrin (S-β-CyD, SBE-β-CyD) provided efficient resolution (Rs > 3), while heptakis-(6-deoxy-6-(2-carboxyethyl)thio)-β-CyD (subetadex, SBX) yielded outstanding separation (Rs > 9). The enantiomer migration order was consistently R,S, except when using SBE-β-CyD, which showed the inverse sequence. Chiral HPLC using a Chiralpak AD column in polar organic mode with methanol modified with 0.1% diethylamine as mobile phase enabled the semi-preparative isolation of XPN enantiomers, with the (S)-enantiomer exceeding 95% purity. The absolute configuration was confirmed by circular dichroism spectroscopy. 1H NMR titration and 2D rotating-frame nuclear Overhauser effect correlation spectroscopy (ROESY) consistently revealed multi-site recognition of XPN by SBX, supporting the inclusion of both aromatic rings (A and D).
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».