Synthesis and characterization of amphiphilic nitroxide 1,1,3,3–tetraethylisoindoline–2–oxyl–5–sodium sulfonate ( <scp>TEIOSNa</scp> )
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The synthesis and characterization of an amphiphilic nitroxide to be used as a controlling agent in a nitroxide‐mediated living radical polymerization in aqueous dispersion media is presented. In the first stage of nitroxide synthesis (phthalimide protection), two reaction methods were employed: traditional and microwave. In this stage, high efficiency of benzylphthalimide with reduced reaction times was achieved using microwaves. The synthesis of sodium 1,1,3,3–tetraethylisoindoline–2–oxyl–5–sulfonate (TEIOSNa) was characterized at each stage by infrared spectroscopy and 1H and 13C nuclear magnetic resonance, and the final nitroxide was analyzed and confirmed by electron paramagnetic resonance (EPR). Because of its hydrophilic nature, the efficiency of TEIOSNa could not be determined. This work presents a new alternative for the synthesis of amphiphilic nitroxides, supported by microwaves and some adjustments during synthesis, which has allowed improved efficiency compared to those obtained with traditional methods. A route for the substitution of ethyl groups by the Grignard reaction was proposed and investigated using computational simulations with Spartan V10 Wavefunction software. These analyses allowed for the identification and postulation of possible secondary subreactions that could significantly reduce the efficiency during the synthesis of the desired nitroxide. This work proposes an efficient method to obtain TEIOSNa for direct application in CLRP in dispersed media.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».