MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W4415823017 · doi:10.1021/acs.organomet.5c00318

Unexpected Deactivation of PdCl(cinnamyl)(NHC <sup>Cl</sup> ) Precatalysts Mediated by Alkylamines

2025· article· en· W4415823017 sur OpenAlexafffund
Volodymyr Semeniuchenko, Sepideh Sharif, Neha Rana, Nalin Chandrasoma, Wilfried M. Braje, R. Tom Baker, Jeffrey M. Manthorpe, William J. Pietro, Michael G. Organ

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensYork UniversityCarleton UniversityUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesAlliance de recherche numérique du CanadaNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaMitacs
Mots-clésCatalysisReactivity (psychology)CarbeneReaction conditionsCoupling (piping)Palladium

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Chlorinating the backbone of N -heterocyclic carbene ligands (i.e., NHC Cl ) yielded Pd catalysts (i.e., Pd-NHC Cl ) with dramatically improved performance in cross-coupling catalysis. Unexpectedly, precatalysts of the type PdCl(cinnamyl)(NHC Cl ) at low catalytic loading (0.1 mol %) turned out to be not applicable in Buchwald-Hartwig C–N coupling with alkylamines. This is caused by the reaction of the precatalyst with alkylamines, leading to free NHC Cl and PdCl(cinnamyl)(alkylamine); similar reactivity was observed with ammonia. PdCl(cinnamyl)(alkylamine) is not activated to a zerovalent Pd species; therefore, catalysis cannot begin. Other precatalysts, like PdCl 2 (morpholine)(NHC Cl ) and PdCl 2 (3-chloropyridine)(NHC Cl ) (Pd-PEPPSI-NHC Cl ), as well as precatalysts of the type PdCl(cinnamyl)(NHC) bearing nonchlorinated ligands, are stable under these conditions, activated, and perform well in catalytic C–N coupling.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,012
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,002
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,243
Écart entre enseignants0,236 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueOrganometallicsMême sujetCatalytic Cross-Coupling ReactionsTravaux en français237 207