MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W4416673467 · doi:10.26434/chemrxiv-2025-6q0d0

Direct Ketone Conversion to Cyclohexynes for Alkyne-Ene Reactions

2025· article· W4416673467 sur OpenAlexaff
Corinna S. Schindler, Ken Houk, Emily F. Traficante, Michael R. Gatazka, Woojin Lee, T. VOGEL, Alistair D. Richardson, Nicolas Hernandez

Notice bibliographique

RevueChemRxiv · 2025
Typearticle
Langue
DomaineChemistry
ThématiqueCyclization and Aryne Chemistry
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésCarbeneReactivity (psychology)AryneTrifluoromethanesulfonateKetoneNucleophileSilylation

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Cyclohexynes are highly strained intermediates that are largely underexplored compared to benzynes as their aromatic counterparts. Previous strategies towards generating cyclohexynes include accessing precursors with specific functionality such as silyl vinyl triflates, vinyl halides, vinyl pseudohalides, diazirines, carbene precursors, or diacyl peroxides among others. Ultimately, the stepwise buildup of these starting materials and the transient nature of cyclohexynes has led to their synthetic utility being limited to specific classes of reactions including cycloadditions and nucleophilic trapping. To address these challenges, we envisioned accessing cyclohexynes directly from ketones, one of the most abundant and easy to install functional groups. In this work, we report forming cyclohexynes from ketones via a vinyl triflate intermediate formed in situ. These cyclohexynes then undergo a cyclohexyne-ene reaction, an unprecedented mode of reactivity for this strained intermediate. The work presented herein highlights an alternative strategy towards generating cyclohexynes and expands their synthetic utility.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,016

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,001
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,273
Écart entre enseignants0,261 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2025
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueChemRxivMême sujetCyclization and Aryne ChemistryTravaux en français237 207