A General Synthetic Approach for Polymethine Modified Trimethine Cyanines Gives Access to Viscosity Sensitive Probes
Notice bibliographique
Résumé
Polymethine functionalization of trimethine cyanine (Cy3) fluorophores remains challenging due to limited synthetic strategies. Here, we report a versatile synthetic strategy for accessing both symmetric and unsymmetric meso-substituted Cy3 fluorophores using activated carboxyl intermediates. This three-step, high-yielding approach enables polymethine modified Cy3. Through systematic variation of acyl chloride precursors and indolenine derivatives, we generated a structurally diverse library of Cy3 dyes featuring aliphatic, aromatic, and electron-withdrawing meso-substituents. The approach is compatible with a broad range of indolenines. The Cy3 fluorophores have absorption and emission maxima between 550–590 nm and 560–650 nm, respectively. Unsymmetric Cy3 derivatives have larger Stokes shifts (up to 100 nm) as compared to symmetrical Cy3. Additionally, we demonstrate a new approach to synthesize viscosity sensitive probes. We show that meso-substituted benzothiazole-containing analogs exhibit up to 20-fold enhancement in quantum yield in high-viscosity environments, and, as such, could be used as molecular rotors for viscosity sensing. Complementary time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations further support the experimental observations by accurately reproducing the substituent‐dependent trends in absorption, emission, and Stokes shifts across the series. The computed absorption wavelengths and Stokes shifts are consistent with the experimental results. This work establishes a general synthetic scheme for meso-functionalized Cy3, offering new opportunities to fine-tune photophysical properties for imaging, sensing, and bioconjugation applications.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».