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Enregistrement W4417500693 · doi:10.1021/acscatal.5c06523

Indigo Formation as a Predictor of Non-Native Aromatic Hydroxylation in Cytochrome P450 BM3

2025· article· en· W4417500693 sur OpenAlexafffund
Jonathan N. Besna, Douglas J. Fansher, Donya Valikhani, Olivier Rousseau, Claudèle Lemay-St-Denis, Guillaume Lamoureux, Joelle N. Pelletier

Notice bibliographique

RevueACS Catalysis · 2025
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiquePharmacogenetics and Drug Metabolism
Établissements canadiensUniversité du Québec à MontréalCegep Edouard MontpetitUniversité de MontréalPROTEOCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesFonds de recherche du QuébecHydro-QuébecNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Research Chairs
Mots-clésHydroxylationCytochrome P450Substrate (aquarium)Indole testEnzymeMutagenesisReactivity (psychology)Active site

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Screening cytochrome P450 BM3 enzyme for specific non-native reactivity is challenging. This enzyme is natively promiscuous in hydroxylation and epoxidation reactions and directed evolution has broadened its scope of reactivity, making it valuable in synthetic schemes. To accelerate discovery of further targets of reactivity, this study investigates indigo formation as a cost-effective predictive marker for hydroxylation of non-native aromatic compounds. Following site-saturation mutagenesis at 42 active-site positions, we identified 142 previously unreported indigo-producing variants that were point-substituted at one of 23 positions, substantially increasing the database of indigo-producing variants. From this pool, 81 well-expressed indigo-positive and 46 indigo-negative variants were screened for hydroxylation of 17 aromatic compounds that are not native substrates of P450 BM3 using the colorimetric 4-aminoantipyrine assay; 10 of the compounds were found to be good substrates for hydroxylation by many variants. Although MD simulations identified no property clearly distinguishing indigo-positive from indigo-negative variants, we found indigo-positive variants to exhibit significantly higher activity and substrate promiscuity, on average. For instance, relative to wild-type P450 BM3, 93% of indigo-positive variants displayed ≥ 7-fold increased hydroxylation of 1-Br-naphthalene compared to only 9% of indigo-negative variants. Increased substrate promiscuity is illustrated by Spearman correlations of reactivity, reaching ≥ 0.7 for 12 substrate pairs. Furthermore, the 10 variants ranked most promiscuous and most active for aromatic hydroxylation are all indigo-positive. We thus found that screening for indigo formation by visualizing E. coli colonies allowed reliable identification of all the top point-substituted variants, with a high hit-rate of increased substrate promiscuity and activity increased up to 167-fold relative to the native enzyme. This efficient screen will serve as a powerful primary tool to accelerate the expansion of the functional repertoire of P450 BM3 variants. Our findings are presented in machine-readable format to aid ulterior machine learning, providing a foundation for computational advances to predict further substrate-variant combinations.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,092
Score d'incertitude au seuil0,813

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,407
Écart entre enseignants0,369 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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