Aminolactone Chiral Modifiers for Heterogeneous Asymmetric\nHydrogenation: Corrected Structure of Pantoyl-Naphthylethylamine,\nIn-Situ Hydrogenolysis, and Scanning Tunneling Microscopy Observation\nof Supramolecular Aminolactone/Substrate Assemblies on Pt(111)
Notice bibliographique
Résumé
As established by Baiker and co-workers,\npantoyl-naphthylethylamine (PNEA) is an efficient synthetic chiral\nmodifier for the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone (KPL)\nto pantolactone on supported Pt catalysts. We report a scanning tunneling\nmicroscopy (STM) study of PNEA and PNEA-derived aminolactone species\non Pt(111) and a reassignment of the relative stereochemistry of the\nmodifier. Robust organic chemistry methods were used to establish\nthat the structure of PNEA is <i>R</i>,<i>S</i> rather than <i>R</i>,<i>R</i>. The dissociative\nchemisorption of a fraction of PNEA adsorbed on Pt(111) yields two\nfragments that we attribute to a process involving C–N bond\nscission. We show that C–N bond scission occurs under hydrogenation\nconditions on PNEA-modified Pt/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> catalysts,\nforming the aminolactone amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one (AF).\nSTM measurements on (<i>S</i>)-AF and 2,2,2-trifluoroacetophenone\ncoadsorbed on Pt(111) show the formation of isolated 1:1 complexes.\nIn contrast, measurements on coadsorbed (<i>S</i>)-AF and\nKPL show fluxional supramolecular AF/KPL assemblies. The possibility\nthat such assemblies contribute to the overall enantioselectivity\nobserved for PNEA-modified Pt catalysts is discussed.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».