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Enregistrement W6884514051 · doi:10.1021/om0608861.s001

Impact of Steric Blocking on Diastereoselective C−H Activation of\nEthylbenzene by Cationic Platinum(II) Complexes with 7-Azaindolyl\nDerivative Ligands

2016· article· en· W6884514051 sur OpenAlexaff

Notice bibliographique

RevueFigshare · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésSteric effectsEthylbenzeneCationic polymerizationMoleculeNuclear magnetic resonance spectroscopyTwo-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopyProton NMR

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Ethylbenzene C−H activation reactions using the cationic compounds [Pt(BAB)(CH<sub>3</sub>)(L)]<sup>+</sup> and [Pt(BAM)(CH<sub>3</sub>)(L)]<sup>+</sup> generated in situ by the reaction of [(Et<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>H][BAr‘<sub>4</sub>] with the parent molecules Pt(BAB)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (<b>1</b>) and Pt(BAM)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (<b>2</b>), respectively, have been examined (BAB = 1,2-bis(<i>N</i>-7-azaindolyl)benzene, BAM = bis(<i>N</i>-7-azaindolyl)methane). The impact of the steric blockage of the Pt\naxial coordination site by the BAB and BAM ligands on the regio- and diastereoselectivity of the\nethylbenzene C−H activation has been investigated. For both Pt complexes the benzylic C−H activation\nproducts were found to be thermodynamically favored, with the BAB complex showing a higher\nregioselectivity. In addition, both complexes display distinct diastereoselectivity in the formation of the\nη<sup>1</sup>-benzylic products [Pt(BAB)(CH<sub>3</sub>CN)(CH(Me)Ph)][BAr‘<sub>4</sub>] (<b>3</b>) and [Pt(BAM)(CH<sub>3</sub>CN)(CH(Me)Ph)][BAr‘<sub>4</sub>] (<b>4</b>), with the BAB complex showing a much higher diastereoselectivity. The structures of the\ndiastereomers have been established by single-crystal X-ray diffraction and 2D NOESY NMR analyses.\nThe two η<sup>3</sup> complexes [Pt(BAB)(η<sup>3</sup>-CH(Me)Ph)][BAr‘<sub>4</sub>] (<b>5</b>) and [Pt(BAM)(η<sup>3</sup>-CH(Me)Ph)][BAr‘<sub>4</sub>] (<b>6</b>)\nhave been characterized, and the structure of <b>5</b> has been determined by single-crystal X-ray diffraction\nanalysis. The η<sup>3</sup> complexes have been found to exist in two isomeric forms, with one isomer being\ndominant. NMR experiments established that the η<sup>3</sup> complexes <b>5</b> and <b>6</b> can be converted quantitatively\nto the corresponding η<sup>1</sup> complexes <b>3</b> and <b>4</b>, respectively, with the retention of the isomer (or diastereomer)\nratio. The results of this investigation are consistent with the η<sup>3</sup>-benzylic complex being the reaction\nintermediate in the formation of the η<sup>1</sup>-benzylic complex. The asymmetric blocking of the Pt axial\ncoordination site by the BAB and BAM ligands was found to be responsible for the observed\ndiastereoselectivity in ethylbenzene C−H activation.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,061
Score d'incertitude au seuil0,947

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0540,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,300
Écart entre enseignants0,262 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2016
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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