Studies on Lewis‐Acid Induced Reactions of 8‐Methoxy[2.2]metacyclophanes: A New Synthetic Route to Alkylated Pyrenes
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Anti ‐8‐methoxy[2.2]metacyclophanes (MCPs) 5 a – b were obtained via pyrolysis of the corresponding syn ‐thiatetraoxide cyclophanes 4 a – b . Coupling reactions of 4‐ tert ‐butyl‐1‐methoxy‐2,6‐bis(mercaptomethyl)benzenes 1 a – b and 1,5‐bis(chloro‐methyl)‐2,4‐dimethylbenzene 2 under high dilution conditions afforded only the syn ‐conformers of 9‐methoxy‐2,11‐dithia[3.3]metacyclophanes 3 a – b , which with m ‐CPBA formed the corresponding syn ‐tetraoxides 4 a – b . Lewis acid (TICl 4 /AlCl 3 ‐MeNO 2 ) or iodine‐catalyzed reactions of 5 b under various conditions led to transannular cyclization to afford tetrahydropyrene 6 b and pyrene derivative 7 b and/or de‐ tert ‐butylated 6 a . Iodine‐catalyzed reaction of 5 a afforded tetrahydropyrene 6 a . These findings suggest the potential for a new route to alkylated pyrenes via strained and alkylated metacyclophanes. Density functional theory (DFT) studies were carried out to investigate the conformational characteristics of 3–5 .
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».