Synthesis of Imidazoles, 2-Pyrrolines and Pyrrolidines via Phospha-Münchnone Cycloadditions
Notice bibliographique
Résumé
This thesis describes the use of a new class of dipole, phospha-Mnchnones, in 1,3dipolar cycloaddition reactions.Phospha-Mnchnones can be readily prepared from imines, acid chlorides and the catechyl-substituted phosphonite PhP(2-catechyl).Coupling the multicomponent formation of these dipoles with subsequent cycloaddition has provided modular, one-pot syntheses of a number of heterocycles.In Chapter 1, an overview of the utility of imines in 1,3-dipolar cycloaddition reactions is provided.This includes their use in the synthesis of aromatic nitrogen-containing heterocycles such as of pyrroles, oxadiazoline, imidazoles, triazoles and their reduced analogues.In Chapter 2, research towards the synthesis of imidazoles through the cycloaddition of electron deficient N-nosyl imines with phosha-Mnchnones is described.This transformation allows the direct generation of densely substituted imidazoles in a one-pot fashion, and with high regioselectivity.The methodology is also modular, where the substitution pattern can be altered by simple variation of the building blocks (imine, acid chloride and N-nosyl imine).Alternatively, N-nosyl substituted imines can be replaced by nitriles in intramolecular cycloaddition reactions.This allows the synthesis of polycyclic imidazoles from nitrile-tethered imines and acid chlorides.To the best of our knowledge, this is the first report of intamolecular nitrile dipolar cycloaddition reactions in imidazole synthesis.Chapter 3 focuses on the intramolecular cycloaddition of phospha-Mnchnones with olefins.The resulting polycyclic 2-pyrrolines are prepared in good yields with high diastereoand regio-selectivity from olefin-tethered imines, acid chlorides and phosphonites.Further reactions of these N-heterocycles are also investigated, including the formation of substituted pyrrolidines under reductive conditions.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,002 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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