Methodology for natural product synthesis : sordarin, himandrine and lepadiformine
Notice bibliographique
Résumé
Fungal infection, of small concern in healthy individuals, can become problematic in immunosuppressed patients with illnesses such as AIDS, and the search for substances that exert antifungal action by new mechanisms continues. A noteworthy group of potent antimycotic natural products known as the sordarins meet this criterion. In order to investigate the effect of various functional and skeletal changes to sordarin on anti-pathogenic activity, we have devised practical, expeditious, and efficient routes to analogs of the natural product. The bioactivity of the new compounds against various pathogenic fungi was evaluated. This research constitutes the first half of my doctoral dissertation. The second half of my work centers on the development of a practical method for the oxidative amidation of phenols. This reaction achieves the conversion of phenols into spirocyclic (sulfon)amido-dienones. The new methodology forms the centerpiece of envisioned syntheses of (±)-himandrine and (-)-lepadiformines. Himandrine, isolated from the bark of Galbulimima belgraveana, displays anticholinergic activity and is thus of potential interest for the treatment of a number of human ailments. Our himandrine skeleton synthesis centered on a tandem oxidative amidation and Diels-Alder reaction, using three different approaches. The alkaloid (-)-lepadiformines displays potency as a potassium channel blocker. Our synthetic study towards this substance utilizes the oxidative cyclization of a phenolic sulfonamide as the key step. The resulting dienone is then desymmetrized through a stereoselective Michael addition leading to an enantiopure tricyclic intermediate, to which hydrocarbon side chain was appended in high yield. Further elaboration will lead to the natural product.
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».