Electronic and Steric Effects of the ProPhos Ligand Family for Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Heteroaromatics
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling (Ni-SMC) reactions offer a cost-effective approach for active pharmaceutical ingredient (API) synthesis but remain constrained by their limited compatibility with heteroaromatic substrates and the need for high catalyst loadings. Our laboratory recently developed the ProPhos ligand, which significantly addresses these challenges. In this study, we systematically investigate the electronic and steric effects of the ProPhos ligand framework. Evaluation of over 20 ProPhos derivatives, alongside representative monodentate and bidentate phosphine ligands, reveals that the beneficial influence of the tethered hydroxyl group is general. Other nucleophilic substituents were less effective, and variations in the three-carbon linker length compromised the catalytic efficiency. Increased steric bulk on phosphorus decreased reactivity, whereas electron-donating substituents such as para -tolyl enhanced performance; in contrast, replacing aryl groups with cyclohexyl groups proved detrimental. Finally, the application of the optimized ligand, ProPhos*, to a range of previously challenging substrates demonstrated the robustness and efficiency of Ni-SMC at low catalyst loading.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».