Synthesis of Tumor-Associated Le<sup>a</sup>Le<sup>x</sup> Hexasaccharides: Instability of a Thiol-Containing Oligosaccharide in Mass Spectrometry and Hypermetalation Detected by ESI FAIMS
Notice bibliographique
Résumé
We report the efficient synthesis of three analogues of the tumor-associated carbohydrate antigen Le(a)Le(x). This hexasaccharide was prepared as a soluble inhibitor hexyl glycoside, as a 6-aminohexyl glycoside for conjugation to proteins, and as a 6-thiohexyl glycoside for immobilization to a gold surface. These three analogues were obtained from a common hexasaccharide intermediate and isolated pure following efficient deprotection reactions that involved metal-dissolving conditions. While all other intermediates and analogues gave the expected molecular ions in ESI HRMS, the 6-thiohexyl glycoside final compound gave a complex spectrum in which no signal matched the molecular ion. Using ESI FAIMS HRMS, we were able to prevent ion dissociation reactions and obtained high quality spectral data. The ions detected could be characterized unambiguously from their accurate masses and gave insight into the behavior of the thiohexyl analogue in the gas phase. These results indicate that the 6-thiohexyl glycoside lost water and led to the formation of "hypermetalated" species which we propose are cyclic.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».