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Enregistrement W1743775008 · doi:10.1002/ejoc.201402218

Application of the Palladium‐Catalysed Norbornene‐Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)‐Linoxepin and Isolinoxepin

2014· article· en· W1743775008 sur OpenAlexaff
Zafar Qureshi, Harald Weinstabl, Marcel Suhartono, Hongqiang Liu, Pierre Thesmar, Mark Lautens

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2014
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPalladiumEnantioselective synthesisTotal synthesisCombinatorial chemistryArylIodideHeck reactionOrganic chemistryAldol reactionAlkylAcrylateAldol condensationCatalysisPolymerMonomer

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Our ongoing effort towards the development of highly selective transition‐metal‐catalysed C–H activation processes has led to the expansion of the Catellani reaction. In a Pd 0 /Pd II /Pd IV ‐catalysed domino reaction, an aryl iodide, alkyl iodide and tert ‐butyl acrylate were combined to synthesize the carbon framework of the novel lignan (+)‐linoxepin. The enantioselective synthesis highlights the work accomplished in our group and provides an excellent procedure for the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux–Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki–Heck reaction was performed to furnish not only the natural product (+)‐linoxepin but also its isoform, which we have named isolinoxepin.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,029
Score d'incertitude au seuil0,525

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,228
Écart entre enseignants0,213 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations45
Publié2014
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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