(11<i>b</i><i>R</i>)-4,5-Dihydro-3<i>H</i>-dinaphtho[2,1-<i>c</i>:1′,2′-<i>e</i>]Phosphepine Borane
Notice bibliographique
Résumé
[1092063-99-4] C22H20BP (MW 326.18) InChI = 1S/C22H17P.BH3/c1-3-7-19-15(5-1)9-11-17-13-23-14-18-12-10-16-6-2-4-8-20(16)22(18)21(17)19;/h1-12,23H,13-14H2;1H3 InChIKey = CDJLGSCFLBPQSK-UHFFFAOYSA-N (precursor to several tertiary 1,1′-binaphthalene-2,2′-bis(methylene)phosphines)1-3 Physical Data: mp 201–205 °C, [α]20D −272 (c 0.5,CHCl3). Solubility: sol in common organic solvents such as THF and toluene. Form Supplied in: white to beige powder or solid. Analysis of Reagent Purity: 1H NMR (CDCl3): δ 7.93–7.86 (m, 4H), 7.51 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz, 1H), 7.43–7.39 (m, 2H), 7.27–7.21 (m, 3H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.15 (dm, J = 375 Hz, 1H), 3.03 (ddd, J = 18.7, 13.3, 5.8 Hz, 1H), 2.95 (dt, J = 14.5, 3.6 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.67 (ddd, J = 10.5, 12.2, 14.1 Hz, 1H), 0.9–0.0 (br, 3H) 13C{1H} NMR (CD2Cl2) δ 133.92, 133.85, 133.71 (J = 2.6 Hz), 133.53 (J = 2.1 Hz), 133.31, 133.28, 132.38 (J = 11.0 Hz), 132.38 (J = 6.88 Hz, ipso-C), 129.85 (J = 7.7 Hz), 129.55 (J = 1.7 Hz), 129.03 (J = 2.0 Hz), 128.71 (J = 3.4 Hz), 128.63 (J = 1.5 Hz), 128.57 (J = 1.0 Hz), 126.87 (J = 0.8 Hz), 126.73, 126.72, 126.57, 126.54 (J = 1.0 Hz), 126.06 (J = 1.3 Hz, CH), 26.79 (J = 32.5 Hz, CH2), 25.06 (J = 34.3 Hz, CH2). Preparative Methods: (11bR)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1′,2′-e]phosphepine borane (R,S)-1 was prepared by the phosphination of 2,2′-bis[chloromethyl]-1,1′-binaphthyl (R,S)-2 followed by treatment of the resulting secondary phosphine with the borane/THF complex in 71% overall yield (eq 1).1 Alternatively, (S)-1 ([α]20D +195 (c 1.0, CHCl3)) was formed by reducing (S)-4,5-dihydro-5-hydroxy-3H-dinaphtho[1,2-c:2′,1′-e]-phosphepine 5-oxide (S)-3 with phenylsilane and then treating the resulting phosphine with the borane/DMS complex in 43% overall yield (eq 2).2 (1) (2) Purification: flash chromatography on silica gel using CH2Cl2/hexane (1:1) as eluent. Handling, Storage, and Precautions: flammable solid; acute oral toxicity; may cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled; may cause eye and skin irritation. Keep container tightly closed and store in a dry and well-ventilated place.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,006 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,003 | 0,003 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,005 | 0,003 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,003 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,004 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,003 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,064 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».