(11<i>b</i><i>R</i>)-4,5-Dihydro-3<i>H</i>-dinaphtho[2,1-<i>c</i>:1′,2′-<i>e</i>]Phosphepine Borane
Notice bibliographique
Résumé
[1092063-99-4] C22H20BP (MW 326.18) InChI = 1S/C22H17P.BH3/c1-3-7-19-15(5-1)9-11-17-13-23-14-18-12-10-16-6-2-4-8-20(16)22(18)21(17)19;/h1-12,23H,13-14H2;1H3 InChIKey = CDJLGSCFLBPQSK-UHFFFAOYSA-N (precursor to several tertiary 1,1′-binaphthalene-2,2′-bis(methylene)phosphines)1-3 Physical Data: mp 201–205 °C, [α]20D −272 (c 0.5,CHCl3). Solubility: sol in common organic solvents such as THF and toluene. Form Supplied in: white to beige powder or solid. Analysis of Reagent Purity: 1H NMR (CDCl3): δ 7.93–7.86 (m, 4H), 7.51 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz, 1H), 7.43–7.39 (m, 2H), 7.27–7.21 (m, 3H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.15 (dm, J = 375 Hz, 1H), 3.03 (ddd, J = 18.7, 13.3, 5.8 Hz, 1H), 2.95 (dt, J = 14.5, 3.6 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.67 (ddd, J = 10.5, 12.2, 14.1 Hz, 1H), 0.9–0.0 (br, 3H) 13C{1H} NMR (CD2Cl2) δ 133.92, 133.85, 133.71 (J = 2.6 Hz), 133.53 (J = 2.1 Hz), 133.31, 133.28, 132.38 (J = 11.0 Hz), 132.38 (J = 6.88 Hz, ipso-C), 129.85 (J = 7.7 Hz), 129.55 (J = 1.7 Hz), 129.03 (J = 2.0 Hz), 128.71 (J = 3.4 Hz), 128.63 (J = 1.5 Hz), 128.57 (J = 1.0 Hz), 126.87 (J = 0.8 Hz), 126.73, 126.72, 126.57, 126.54 (J = 1.0 Hz), 126.06 (J = 1.3 Hz, CH), 26.79 (J = 32.5 Hz, CH2), 25.06 (J = 34.3 Hz, CH2). Preparative Methods: (11bR)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1′,2′-e]phosphepine borane (R,S)-1 was prepared by the phosphination of 2,2′-bis[chloromethyl]-1,1′-binaphthyl (R,S)-2 followed by treatment of the resulting secondary phosphine with the borane/THF complex in 71% overall yield (eq 1).1 Alternatively, (S)-1 ([α]20D +195 (c 1.0, CHCl3)) was formed by reducing (S)-4,5-dihydro-5-hydroxy-3H-dinaphtho[1,2-c:2′,1′-e]-phosphepine 5-oxide (S)-3 with phenylsilane and then treating the resulting phosphine with the borane/DMS complex in 43% overall yield (eq 2).2 (1) (2) Purification: flash chromatography on silica gel using CH2Cl2/hexane (1:1) as eluent. Handling, Storage, and Precautions: flammable solid; acute oral toxicity; may cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled; may cause eye and skin irritation. Keep container tightly closed and store in a dry and well-ventilated place.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,023 | 0,010 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».