Notice bibliographique
Résumé
[2223-58-7] C5H10Li2 (MW 84.02) InChI = 1S/C5H10.2Li/c1-3-5-4-2;;/h1-5H2;; InChIKey = QQDSVXYDUMVTSQ-UHFFFAOYSA-N (constructing block agent: transformations of carboxyl groups and metal halides into cyclohexane and metallacyclohexane synthetic intermediates, and α,ω-bifunctional compounds; in presence of CuI ion, the reagent is transformed into an organobiscuprate) Alternate Name: 1,5-pentanediyldilithium. Solubility: sol ether, THF, hydrocarbons. Form Supplied in: prepared in ether and used in solutions which usually range from 0.5 to 1.2 M. Analysis of Reagent Purity: titration;2 1H NMR α-CH2 signal δ −0.81 (t, J = 9 Hz);3 quenching with chlorotrimethylsilane;3, 4 GLC.5 Preparative Methods: was first prepared by direct reaction of 1,5-dibromopentane with Lithium metal at 0 °C in anhydrous ether.4, 8 This method was later improved by using lithium metal (4 equiv) containing 1% Na with 1,5-dichloropentane (1 equiv).5 The optimum procedure9 uses a 12.5% excess of lithium and maintains the temperature at 0 °C (eq 1). Yields up to 90% can be obtained by this method, which may also serve to prepare lower analogs. (1) The Barbier procedure, under ultrasonic irradiation, may also be used. In a particular case, 1,5-dibromopentane (2 equiv), methyl R(−)-2-methyloctanoate (1 equiv) and lithium (8 equiv) were reacted in THF at −25 °C for 25 min (see eq 3).10 1,5-Dilithiopentane can also be prepared by lithium–iodine exchange between t‐Butyllithium and 1,5-diiodopentane (eq 2).3 This method requires a temperature of −78 °C and 4 equiv of t-BuLi.2 The excess of reagent is important, as a stoichiometric amount leads to the corresponding cycloalkane almost quantitatively. (2) The procedure also generates, in excellent yields, lithio compounds from homoallylic-type iodides. Alkyl bromides and secondary iodides may also be used, but yields are lower. Handling, Storage, and Precautions: solutions are highly flammable; must be stored and handled in the absence of proton sources, carbon acids, and oxygen. Flasks and Schlenk tubes should be flushed with dry Ar or N2. At −20 °C, ether solutions have a useful life of one to four months.5, 6 At higher temperature (∼30 °C), organolithiums react readily with ethers.7
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,019 | 0,010 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».