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Enregistrement W1973624689 · doi:10.1021/ja0015904

Proton Migration and Tautomerism in Protonated Triglycine

2001· article· en· W1973624689 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2001
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueMass Spectrometry Techniques and Applications
Établissements canadiensYork University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésProtonationChemistryProton affinityCrystallographyHydrogen bondProtonTautomerComputational chemistryStereochemistryMoleculeIonOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Proton migration in protonated glycylglycylglycine (GGG) has been investigated by using density functional theory at the B3LYP/6-31++G(d,p) level of theory. On the protonated GGG energy hypersurface 19 critical points have been characterized, 11 as minima and 8 as first-order saddle points. Transition state structures for interconversion between eight of these minima are reported, starting from a structure in which there is protonation at the amino nitrogen of the N-terminal glycyl residue following the migration of the proton until there is fragmentation into protonated 2-aminomethyl-5-oxazolone (the b(2) ion) and glycine. Individual free energy barriers are small, ranging from 4.3 to 18.1 kcal mol(-)(1). The most favorable site of protonation on GGG is the carbonyl oxygen of the N-terminal residue. This isomer is stabilized by a hydrogen bond of the type O-H.N with the N-terminal nitrogen atom, resulting in a compact five-membered ring. Another oxygen-protonated isomer with hydrogen bonding of the type O-H.O, resulting in a seven-membered ring, is only 0.1 kcal mol(-)(1) higher in free energy. Protonation on the N-terminal nitrogen atom produces an isomer that is about 1 kcal mol(-)(1) higher in free energy than isomers resulting from protonation on the carbonyl oxygen of the N-terminal residue. The calculated energy barrier to generate the b(2) ion from protonated GGG is 32.5 kcal mol(-)(1) via TS(6-->7). The calculated basicity and proton affinity of GGG from our results are 216.3 and 223.8 kcal mol(-)(1), respectively. These values are 3-4 kcal mol(-)(1) lower than those from previous calculations and are in excellent agreement with recently revised experimental values.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,031
Score d'incertitude au seuil0,234

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,268
Écart entre enseignants0,260 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle