Transmetalation of a Primary Amino-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligand from an Axially Chiral Square-Planar Nickel(II) Complex to a Ruthenium(II) Precatalyst for the Transfer Hydrogenation of Ketones
Notice bibliographique
Résumé
The first homoleptic nickel(II) complex with primary amino-functionalized N-heterocyclic carbene (C−NH 2 ) ligands ([Ni( m -CH 2 NH 2 ) 2 ](PF 6 ) 2, 2 ) was prepared under mild conditions by the reduction of a nitrile-functionalized imidazolium salt. This axially chiral, square-planar nickel(II) complex was characterized by NMR spectroscopy and an X-ray diffraction study. Enantiopure Δ-TRISPHAT was used as an NMR chiral shift reagent to observe the diastereotopic ion pairs by 1 H NMR in acetonitrile- d 3 . A novel transmetalation reaction moved the primary amino-functionalized N-heterocyclic carbene ligand from the nickel(II) complex 2 to the [Ru( p -cymene)Cl] 2 dimer, yielding the complex [Ru( p -cymene)( m -CH 2 NH 2 )Cl]PF 6, ( 3 ), the first ruthenium(II) complex with such a chelating C−NH 2 ligand. Complex 3 is a precatalyst for the transfer hydrogenation of acetophenone to 1-phenylethanol in basic 2-propanol at 75 °C with a turnover frequency of up to 880 h −1 and conversion of 96%.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».