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Enregistrement W1978312986 · doi:10.1021/ja9043104

Kinetic Hydrogen/Deuterium Effects in the Direct Hydrogenation of Ketones Catalyzed by a Well-Defined Ruthenium Diphosphine Diamine Complex

2009· article· en· W1978312986 sur OpenAlex
Marco Zimmer-De Iuliis, Robert H. Morris

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryRutheniumDeuteriumDiamineCatalysisHydrogenHydrogen–deuterium exchangeNoyori asymmetric hydrogenationKinetic energyOrganic chemistryPhotochemistryNuclear physics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The trans-dihydride complex trans-RuH(2)(NH(2)CMe(2)CMe(2)NH(2))((R)-binap) (1) is an active catalyst for the homogeneous hydrogenation of ketones in benzene under pressure of H(2) gas. The mechanism of the catalysis is proposed to occur through a rapid transfer of a hydride from the ruthenium and a proton from the amine on 1 to the carbonyl of the ketone to give the product alcohol and a hydrido-amido intermediate RuH(NHCMe(2)CMe(2)NH(2))((R)-binap) (2). The dihydride is then regenerated by the turnover-limiting heterolytic splitting of dihydrogen by complex 2. In this work the kinetic isotope effect (KIE) is measured to be 2.0 (+/-0.1) for the reduction of acetophenone to 1-phenylethanol catalyzed by 1 using 8.0 atm of H(2) versus D(2) gas. DFT calculations predict a KIE of 2.1 for the described mechanism using the simplified catalyst RuH(NHCH(2)CH(2)NH(2))(PH(3))(2) with H(2) or the catalyst RuD(NDCH(2)CH(2)ND(2))(PH(3))(2) with D(2). This supports the observation that deuterium scrambles into the catalyst when a pressure of D(2) is used. We discuss the significance of these results relative to the KIE of 2 that was reported by Sandoval et al. (J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 13490) for the hydrogenation/deuteriation of acetophenone catalyzed by trans-RuH(eta(1)-BH(4))((S)-tolbinap)((S,S)-dpen) in basic isopropanol/isopropanol-d(8).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,591

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,230
Écart entre enseignants0,224 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle