Isolation of Pyrrolizidine Alkaloid Isomers from Symphytum Species by Semi-Preparative Chiral Chromatography
Notice bibliographique
Résumé
Comfrey is a common name given to plants belonging to the genus Symphytum (family Boraginaceae) [1]. The comfrey root and leaf contain varying levels of the hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids (PAs) that have been reported to cause veno-occlusive disease in humans [2]. However, the exact alkaloid profile of different species has not been clearly established, in part because comfrey PAs are not commercially available and the isolation of the individual isomers is difficult. Milligram quantities of PA components from Symphytum are needed for use as analytical standards in quantitating these components in dietary supplements containing these botanicals. Results will be presented on the isolation of PAs from the roots of S. uplandicum . Briefly, a 1.0 kg quantity of plant material was extracted with methanol and the PAs were reduced with zinc dust to convert the N-oxides to free bases. The PAs were enriched on a Chem Elut cartridge (Varian Inc.) and then fractionated on a silica gel chromatographic column, followed by further isolation by semi-preparative HPLC. For the compounds occurring as racemic mixtures, their separation was achieved by semi-preparative chiral HPL C. These chiral stationary phases consist of cellulose immobilized on silica with carbamates as chiral selectors (Chiralpak IA and IC, Chiral technologies Inc. West Chester PA). The compositions of individual fractions were monitored by GC-MS or LC-MS and the purified components were characterized by mass and NMR spectroscopic studies [3–5]. The isolated PAs will be used for the development of analytical methods that can be applied to develop chemical profiles of different species of Symphytum and to determine alkaloid contents of comfrey preparations sold in the market. References : [1] Botanical Safety Handbook 1997 CRC Press, Fl. [2] Mei N, et al. (2005) British Journal of Cancer 92: 873–875. [3] Logie CG, et al. (1994) Phytochemistry, 37: 43–109. [4] Roeder E, et al. (1990), Phytochemistry, 29: 11–29. [5] Kim NC, et al. (2001) Journal of Natural Products, 64: 251–253.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».