Triggered degradation of poly(ester amide)s via cyclization of pendant functional groups of amino acid monomers
Notice bibliographique
Résumé
Poly(ester amide)s (PEAs) are of interest for a diverse range of applications as their structures and properties can be readily tuned through the incorporation of a wide variety of monomers. In this work, the incorporation of the amino acids L-2,4-diaminobutyric acid (DAB) and homocysteine (HCY) was investigated with the aim of imparting stimuli-responsive degradation properties to PEAs. First, small molecule model compounds were prepared and studied to demonstrate that upon revealing the pendant γ-amine or γ-thiol of DAB and HCY esters, intramolecular cyclizations to 5-membered lactams and thiolactones respectively were much more rapid than background ester hydrolysis. Subsequently, monomers containing these DAB and HCY self-immolative spacers were prepared and incorporated into PEAs such that cleavage of protecting groups on the pendant moieties by stimuli including acid and the reducing agent DTT induced cyclization reactions that directly cleaved esters in the PEA backbone. The degradation of these polymers both in solution and in films was studied, demonstrating stimuli-triggered degradation was more rapid than background polymer degradation. In addition, to demonstrate that the approach could be readily extended to various stimuli, a photochemically responsive PEA was prepared by simply changing the protecting group on the pendant amine. This intramolecular cyclization strategy involving pendant functional groups should therefore be useful for the development of a wide range of PEAs and other polymers for which it is desirable to initiate degradation under specified conditions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».