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Enregistrement W2000835545 · doi:10.1002/cmdc.201200489

Structure–Activity Relationships of Glucosamine‐Derived Glycerolipids: the Role of the Anomeric Linkage, the Cationic Charge and the Glycero Moiety on the Antitumor Activity

2013· article· en· W2000835545 sur OpenAlex
Yaozu Xu, Makanjuola Ogunsina, Pranati Samadder, Gilbert Arthur, Frank Schweizer

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueChemMedChem · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesTokyo Medical and Dental University
Mots-clésChemistryStereochemistryDU145MoietyStructure–activity relationshipGlycosidic bondAmino acidCationic polymerizationBiological activityBiochemistryLNCaPEnzymeIn vitroCancer cellBiology

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The potent antitumor activity of 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (1) was previously shown to arise through an apoptosis-independent pathway. Here, a systematic structure-activity study in which the effects of the anomeric linkage, the cationic charge and the glycero moiety on the antitumor activity is described. Eight analogues of 1 were synthesized, and their antitumor activity against breast (JIMT1 and BT549), pancreas (MiaPaCa2) and prostate (DU145, PC3) cancer was determined. 1-O-Hexadecyl-2-O-methyl-3-O-(2'-amino-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (2) consistently displayed the most potent activity against all five cell lines with CC(50) values in the range of 6-10 μM. However, replacement of the O-glycosidic linkage by a thioglycosidic linkage or replacement of the amino group by an azide or guanidino group leads to a threefold or greater decrease in potency. The glycero moiety also contributes to the overall activity of 1 and 2 but its effects are of lesser importance. Investigation into the mode of action of this class of compounds revealed that, in agreement with previous findings, the cytotoxic effects arise through induction of large acid vacuoles.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,015
Score d'incertitude au seuil0,637

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,002
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,188
Écart entre enseignants0,176 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle