Mimicry of Peptide Backbone Geometry and Heteroatomic Side-Chain Functionality: Synthesis of Enantiopure Indolizidin-2-one Amino Acids Possessing Alcohol, Acid, and Azide Functional Groups
Notice bibliographique
Résumé
Indolizidinone amino acids possessing various heteroatomic side chains at their 5- and 7-positions have been synthesized through modification of hydroxymethyl indolizidinone amino acids 5 and 6. Displacements of the methanesulfonates from alcohols 5 and 6 with sodium azide, as well as oxidation of alcohol 5, have been used to furnish orthogonally protected indolizidin-2-one diamino carboxylates 7 and 8, and indolizidin-2-one amino dicarboxylate 9. Both 5- and 7-hydroxymethylindolizidinone amino acids 5 and 6 were obtained from sequences commencing with the Claisen condensation of alpha-tert-butyl gamma-methyl l-N-(PhF)-L-glutamate to furnish di-tert-butyl 4-carbomethoxy-5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 10 (PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)). Subsequent hydride reduction of 10 to an isomeric mixture of diols 12, selective protection of the primary alcohol as tert-butyldimethylsilyl ether 14 and oxidation of the secondary alcohol gave di-tert-butyl 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 15 as a separable diastereomeric mixture. Linear ketone 15 and alcohol 14 were then converted to the indolizidinone heterocycles by routes featuring reductive aminations, methanesulfonate displacements, and lactam cyclizations. A series of rigid scaffolds designed to mimic the conformations of dipeptides possessing serine, lysine, and glutamate residues has thus been synthesized by this new route for installing heteroatomic side-chain functional groups onto the indolizidin-2-one system.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».